Cuando Lenny gana la lotería e invita a la familia Simpson a una fiesta de celebración en un hotel pijo, Bart conoce a su doble exacto, Simon Woosterfield, quien resulta pertenecer a una de las familias más ricas de Springfield. Simon y Bart deciden intercambiar sus vidas y Bart se instala en la fastuosa mansión Woosterfield, descubriendo que el gran ex-jugador de fútbol americano Joe Montana (interpretándose a sí mismo) frecuenta los alrededores. Mientras Simon se acostumbra a la vida sencilla en el hogar de los Simpson, Bart empieza a notar que sus nuevos hermanos ricos le tratan de forma extraña. Con la ayuda de algunos sabios y aterradores consejos del Sr. Burns, Bart descubre que sus nuevos hermanos están planeando su muerte para que ellos puedan heredar toda la fortuna de la familia Woosterfield. Lisa y Simon deben salvar a Bart antes de que sea demasiado tarde.
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